В подготовке к записи альбома, Дилан провел долгое время, разыскивая и слушая различные народные, блюзовые и прочие пластинки
В подготовке к записи альбома, Дилан провел долгое время, разыскивая и слушая различные народные, блюзовые и прочие пластинки, тщательно подбирая репертуар, так как он уже в то время был щепетильным в выборе того, что петь.
Альбом был записан за три коротких сессии 20 и 22 ноября 1961 года и обошелся студии всего в 402 доллара. Тем не менее, в процессе записи возникли некоторые трудности, в первую очередь связанные с произношением Боба – он пел в нос, свистел и временами пел мимо микрофона. Более того, эти ошибки он исправлял неохотно, Хеммонд говорит, что он никогда прежде не работал с таким капризным и несговорчивым музыкантом.
Практически все песни были записаны с первого дубля, не сколько потому, что Дилан сразу спел хорошо, сколько потому, что он не хотел записывать второй. «Я не могу петь одну и ту же песню два раза подряд. Это ужасно».