Greatest Hits: My Prerogative

В издание вошли знаменитые синглы певицы, выпущенные ранее. В их числе: «...Baby One More Time», «Toxic», «I’m Not A Girl, Not Yet A Woman» и другие. Также в альбоме появлись три новые песни певицы: «My Prerogative», ранее исполненная певцом Бобби Брауном; «Do Somethin» (компзиция, позже ставшая синглом) была написана самой певицей, и сингл «I’ve Just Begun (Having My Fun)». В альбом не вошли композиции певицы, записанные ранее и, полюбившиеся слушателям. В их числе: «From The Bottom of My Broken Heart», «Breathe On Me», «Girl In The Mirror» и «Anticipating». Позже они были выпущены на отдельных CD дисках.
В первую неделю выпуска, было продано 250,000 копий в США, число которого позволило альбому войти в список Billboard Top 200. Альбом не вошёл в список дебютных альбомов # 1, а занял лишь # 4 позицию в списке дебютных альбомов (тогда победу одержал альбом певца рэпера — Eminem). Было продано около 1.5 миллиона копий его альбома (в компании RIAA (Американская ассоциация звукозаписывающих компаний). Альбом Бритни Спирс занял # 74 позицию в the Billboard 2005 Year in Music. В Японии альбом занял # 1 место и в целом число копий составило — 710,124. В Европе было продано 2 миллиона копий.
Официально во всём мире было продано 8 миллионов копий (2005 год).