Madonna - Dear Jessie

«Dear Jessie» — пятый сингл Мадонны из её четвёртого альбома Like a Prayer. Сингл был выпущен только Австралии и некоторых европейских странах, в частности Великобритании.

У сингла были высокие продажи в Британии во время Рождественских праздников, достигнув 5 места в UK Singles Chart с продажами 255 000 копий.

На написание песни вдохновила дочь соавтора Патрика Леонарда — Джесси. Вживую песня никогда не исполнялась.